Rolle: Charlies Bruder Alan
Der Chiropraktiker mit eigener Praxis muss nach der Scheidung von seiner Frau Judith zu seinem Bruder Charlie ziehen. Alan ist das genaue Gegenteil seines Bruders: Tollpatschig und schüchtern, hat gerne alles unter Kontrolle, und sein Erfolg bei Frauen lässt auch sehr zu wünschen übrig. Er sucht nicht nach einem Abenteuer für eine Nacht, sondern die große Liebe.
Nach und nach wird deutlich, dass Alan eifersüchtig auf Charlies Lebensweise ist. Er bewundert seinen Bruder für dessen Coolness, muss aber gleichzeitig auch immer wieder dessen Fehler ausbügeln.
Darsteller: Jon Cryer
... kam am 16. April 1965 zur Welt, ist also ein halbes Jahr älter als sein Serien-Bruder Charlie Sheen. Mit Charlie hatte er schon in der erfolgreichen Film-Parodie "Hot Shots" (1991) zusammengearbeitet.
Für "Two and a Half Men" wurde Cryer am 20. September 2009 mit einem "Emmy Award" als bester Nebendarsteller einer Comedy-Serie ausgezeichnet.
