Leonardo DiCaprio sammelt bereits ab dem 13. Lebensjahr mit diversen Werbespots und seinen Rollen in den TV-Serien "Unser lautes Heim“ (engl. Growing Pains) und "…Eltern sein dagegen sehr“ (engl. Parenthood) erste Kameraerfahrung.
Seine erste große Rolle hat DiCaprio in Lasse Hallstroms Drama "Gilbert Grape – Irgendwo in Iowa“ (engl. What’s Eating Gilbert Grape), in dem er den geistig zurückgebliebenen Bruder an der Seite von Schauspielkollege Johnny Depp spielt. Der Film bringt dem Jungschauspieler die Nominierung für die beste Nebenrolle bei den Golden Globes, als auch bei den Oscars.
Das Drama "This Boy’s Life“ mit DiCaprio als nicht ganz geradlinigen Stiefsohn von Robert De Niro, rückt den Schauspieler immer mehr in das Interesse der Drahtzieher in Hollywood.
Es folgen seine Beteiligungen als Schnellschütze in "Schneller als der Tod“ (engl. The Quick and the Dead), als bisexueller Dichter in “Total Eclipse – Die Affäre von Rimbaud und Verlaine” (engl. Total Eclipse) und als drogenabhängiger Korbwerfer in “Jim Carroll – In den Strassen von New York” (engl. The Basketball Diaries)
Die Rolle des Romeo in "William Shakespeares Romeo + Julia“ katapultiert den Sunnyboy endgültig in die Herzen der Mädchen und Frauen weltweit und macht ihn zu einem der international gefragtesten Stars.
"Ich bin der König der Welt“ – Dieser Satz von DiCaprio alias "Jack Dawson“ in James Camerons Drama "Titanic“ brennt sich ein in die Köpfe der Zuschauer. An der Seite von Filmpartnerin Kate Winslet alias "Rose DeWitt Bukater“ spielt DiCaprio in dem bislang erfolgreichsten Film aller Zeiten, der mit nicht weniger als 11 Oscars prämiert wird.
In seinen nächsten Rollen steht er für die miteinflussreichsten Regisseure Hollywoods vor der Kamera. Unter anderem als meistgesuchter Verbrecher in der Gaunerkomödie "Catch Me If You Can“ von Steven Spielberg.
Für seine Beteiligung an Martin Scores Drama "Aviator“ erhält DiCaprio 2005 den Golden Globe. DiCaprio gelingt es in der Filmbiografie ausgezeichnet in die Rolle des Filmmoguls, Flugpioniers und Frauenheldens Howard Hughes zu schlüpfen.